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Nick Wells (Robert De Niro) é um criminoso profissional que decidiu abandonar a vida de crimes, após quase ser capturado em seu último assalto. Nick pretende agora levar uma vida pacata com sua namorada Diane (Angela Bassett), que coordena seu clube de jazz em Nova York. Até que Max (Marlon Brando), seu grande amigo e financiador de Nick em seus trabalhos ilegais, lhe faz uma oferta impossível de recusar: o roubo de um histórico cetro francês que havia sido descoberto recentemente e que estava em exibição na cidade. Porém, para realizar o roubo Nick precisa da ajuda de um cúmplice, Jackie Teller (Edward Norton), que é um jovem, talentoso e agressivo ladrão, mesmo que para tanto ele tenha que quebrar sua própria regra de nunca trabalhar com parceiros.