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Gabe Burton (Josh Hutscherson) é um garoto de 10 anos, que cursa a 5ª série e mora com seus pais, Adam (Bradley Whitford) e Leslie (Cynthia Nixon), em Manhattan. Os pais de Gabe estão separados há um ano e meio, mas ainda moram juntos. Gabe é feliz se divertindo com seus amigos, seja jogando basquete na escola ou andando com sua pequena moto pela vizinhança, sem se interessar em momento algum por garotas. Porém a situação muda quando ele começa a ter aulas de caratê, onde passa a praticar com Rosemary Telesco (Charlie Ray), uma amiga de infância. Gabe se apaixona por Rosemary, mas não consegue entender os novos sentimentos que agora possui. Em meio às confusões que sente, ele descobre que Rosemary está prestes a partir para um acampamento de verão e que pode ser transferida para outra escola. É quando Gabe decide deixar a indecisão de lado e lutar para ficar próximo do seu primeiro amor.